James Head tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Head, consulta "Mejores peleas de James Head".
El 28 de agosto de 2013 James Head se enfrentó a Jason High en un combate de welter a la edad de 29. Él entró con un récord de 9-4 (7), y High tenía 31 años y un récord de 16-4 (9). Head perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 15 de diciembre de 2012 James Head se enfrentó a Mike Pyle en un combate de welter a la edad de 28. Él entró con un récord de 9-3 (7). Head perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 11 de junio de 2011 James Head se enfrentó a Nick Ring a la edad de 27. Él entró con un récord de 7-2 (6), y Ring tenía 32 años y un récord de 11-0 (7). Head perdió la pelea por sumisión en el asalto 3º.
El 22 de agosto de 2009 James Head se enfrentó a Jesse Forbes a la edad de 25. Él entró con un récord de 5-1 (5), y Forbes tenía 24 años y un récord de 12-3 (12). Head perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.