Aquí está una lista de las mejores peleas de Ougikubo. Para una lista de las pérdidas de Ougikubo, consulta "Hiromasa Ougikubo Pérdidas".
El 31 de diciembre de 2021 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Kai Asakura en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 25-5-2 (6), y Asakura tenía 28 años y un récord de 19-3 (13). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 18 de mayo de 2012 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Koetsu Okazaki en un combate titular de pluma por el título Shooto Championship de Okazaki. Ougikubo tenía 25 años y un récord de 10-2-2 (4), y Okazaki tenía 32 años y un récord de 8-1-1 (2). Ougikubo detuvo a Koetsu Okazaki por asalto 3º sumisión y se convirtió en el nuevo campeón pluma mundial.
El 19 de septiembre de 2021 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Takafumi Otsuka en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 23-5-2 (6), y Otsuka tenía 35 años y un récord de 29-18-2 (10). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 31 de diciembre de 2023 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a John Dodson en un combate de mosca a la edad de 36. Él entró con un récord de 26-8-2 (6), y Dodson tenía 39 años y un récord de 24-13 (13). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 31 de diciembre de 2021 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Naoki Inoue en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 24-5-2 (6), y Inoue tenía 24 años y un récord de 15-2 (9). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 23 de febrero de 2014 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Takeshi Kasugai en un combate de mosca a la edad de 26. Él entró con un récord de 11-3-2 (4). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión mayoritaria.
El 31 de diciembre de 2019 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Shintaro Ishiwatari en un combate de gallo a la edad de 32. Él entró con un récord de 20-4-2 (6), y Ishiwatari tenía 34 años y un récord de 26-7-4 (11). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 21 de noviembre de 2020 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Kenta Takizawa en un combate de gallo a la edad de 33. Él entró con un récord de 21-5-2 (6). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 28 de junio de 2014 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Kana Hyatt en un combate de mosca a la edad de 27. Él entró con un récord de 12-3-2 (5). Ougikubo detuvo a Kana Hyatt por sumisión en el asalto 1º.
El 13 de junio de 2021 Hiromasa Ougikubo se enfrentó a Takeshi Kasugai en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-5-2 (6). Ougikubo ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.