Gray Maynard tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Maynard, consulta "Mejores peleas de Gray Maynard".
El 6 de octubre de 2018 Gray Maynard se enfrentó a Nik Lentz en un combate de ligero a la edad de 39. Él entró con un récord de 13-7-1 (2), y Lentz tenía 34 años y un récord de 28-9-2 (18). Maynard perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 3 de diciembre de 2016 Gray Maynard se enfrentó a Ryan Hall en un combate de pluma a la edad de 37. Él entró con un récord de 12-6-1 (2), y Hall tenía 31 años y un récord de 5-1 (4). Maynard perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 4 de abril de 2015 Gray Maynard se enfrentó a Alexander Yakovlev en un combate de ligero a la edad de 35. Él entró con un récord de 11-5-1 (2), y Yakovlev tenía 30 años y un récord de 22-7-1 (16). Maynard perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 16 de agosto de 2014 Gray Maynard se enfrentó a Ross Pearson en un combate de ligero a la edad de 35. Él entró con un récord de 11-4-1 (2), y Pearson tenía 29 años y un récord de 15-7 (10). Maynard perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 30 de noviembre de 2013 Gray Maynard se enfrentó a Nate Diaz en un combate de ligero a la edad de 34. Él entró con un récord de 11-3-1 (2), y Diaz tenía 28 años y un récord de 16-9 (13). Maynard perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 25 de mayo de 2013 Gray Maynard se enfrentó a TJ Grant en un combate de ligero a la edad de 34. Él entró con un récord de 11-2-1 (2), y Grant tenía 29 años y un récord de 20-5 (15). Maynard perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 8 de octubre de 2011 Gray Maynard se enfrentó a Frankie Edgar en un combate de ligero titulado por el título UFC Championship. Maynard tenía 32 años y un récord de 10-1-1 (2), y Edgar tenía 29 años y un récord de 14-1-1 (5). Maynard perdió la pelea por asalto 4º KO.