Gil Castillo tiene cinco pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Castillo, consulta "Mejores peleas de Gil Castillo".
El 1 de abril de 2006 Gil Castillo se enfrentó a Jake Ellenberger en un combate de welter a la edad de 40. Él entró con un récord de 11-5 (7), y Ellenberger tenía 21 años y un récord de 11-0 (11). Castillo perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 21 de mayo de 2004 Gil Castillo se enfrentó a Ryan Schultz en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 10-4 (6), y Schultz tenía 26 años y un récord de 6-2 (6). Castillo perdió la pelea por asalto 3º decisión mayoritaria.
El 10 de octubre de 2003 Gil Castillo se enfrentó a Renato Verissimo en un combate de welter a la edad de 37. Él entró con un récord de 10-3 (6), y Verissimo tenía 30 años y un récord de 2-0 (2). Castillo perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 22 de noviembre de 2002 Gil Castillo se enfrentó a Matt Hughes en un combate de welter titulado por el título UFC Championship. Castillo tenía 37 años y un récord de 9-2 (5), y Hughes tenía 29 años y un récord de 32-3 (26). Castillo perdió la pelea por asalto 1º TKO.
El 28 de septiembre de 2001 Gil Castillo se enfrentó a Dave Menne en un combate de medio titulado por el título UFC Championship. Castillo tenía 35 años y un récord de 8-1 (5), y Menne tenía 27 años y un récord de 30-7-2 (15). Castillo perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
