Aquí está una lista de las mejores peleas de Stewart. Para una lista de las pérdidas de Stewart, consulta "Darren Stewart Pérdidas".
El 8 de agosto de 2020 Darren Stewart se enfrentó a Maki Pitolo en un combate de medio a la edad de 29. Él entró con un récord de 12-5 (8), y Pitolo tenía 29 años y un récord de 13-5 (10). Stewart detuvo a Maki Pitolo por sumisión en el asalto 1º.
El 8 de septiembre de 2018 Darren Stewart se enfrentó a Charles Byrd en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 9-3 (7), y Byrd tenía 34 años y un récord de 10-4 (7). Stewart detuvo a Charles Byrd por TKO en el asalto 2º.
El 27 de mayo de 2018 Darren Stewart se enfrentó a Eric Spicely en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 8-3 (6), y Spicely tenía 31 años y un récord de 10-3 (8). Stewart detuvo a Eric Spicely por TKO en el asalto 2º.
El 8 de junio de 2019 Darren Stewart se enfrentó a Bevon Lewis en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 10-4 (7), y Lewis tenía 28 años y un récord de 6-1 (3). Stewart ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 18 de octubre de 2019 Darren Stewart se enfrentó a Deron Winn en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 11-4 (7), y Winn tenía 30 años y un récord de 6-0 (4). Stewart ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 15 de noviembre de 2014 Darren Stewart se enfrentó a Pelu Adetola a la edad de 23. Él entró con un récord de 2-0 (2). Stewart detuvo a Pelu Adetola por TKO en el asalto 1º.