Aquí está una lista de las mejores peleas de Stewart. Para una lista de las pérdidas de Stewart, consulta "Darren Stewart Pérdidas".
El 27 de mayo de 2018 Darren Stewart se enfrentó a Eric Spicely en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 8-3 (6), y Spicely tenía 31 años y un récord de 10-3 (8). Stewart detuvo a Eric Spicely por TKO en el asalto 2º.
El 8 de agosto de 2020 Darren Stewart se enfrentó a Maki Pitolo en un combate de medio a la edad de 29. Él entró con un récord de 12-5 (8), y Pitolo tenía 29 años y un récord de 13-5 (10). Stewart detuvo a Maki Pitolo por sumisión en el asalto 1º.
El 8 de septiembre de 2018 Darren Stewart se enfrentó a Charles Byrd en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 9-3 (7), y Byrd tenía 34 años y un récord de 10-4 (7). Stewart detuvo a Charles Byrd por TKO en el asalto 2º.
El 18 de octubre de 2019 Darren Stewart se enfrentó a Deron Winn en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 11-4 (7), y Winn tenía 30 años y un récord de 6-0 (4). Stewart ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 8 de junio de 2019 Darren Stewart se enfrentó a Bevon Lewis en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 10-4 (7), y Lewis tenía 28 años y un récord de 6-1 (3). Stewart ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
