Aquí está una lista de las mejores peleas de Henderson. Para una lista de las pérdidas de Henderson, consulta "Dan Henderson Pérdidas".
El 15 de mayo de 1998 Dan Henderson se enfrentó a Carlos Newton en un combate titular de medio por el título UFC 17 Tournament de Newton. Henderson tenía 27 años y un récord de 4-0 (1), y Newton tenía 21 años y un récord de 4-1 (4). Henderson ganó la pelea por asalto 1º decisión dividida y se convirtió en el nuevo campeón medio de UFC.
El 5 de marzo de 2011 Dan Henderson se enfrentó a Rafael Cavalcante en un combate titular de semipesado por el título Strikeforce Championship Henderson vacated title on September 19 de Cavalcante. Henderson tenía 40 años y un récord de 27-8 (13), y Cavalcante tenía 30 años y un récord de 10-2 (10). Henderson detuvo a Rafael Cavalcante por asalto 3º TKO y se convirtió en el nuevo campeón semipesado de Strikeforce.
El 24 de febrero de 2007 Dan Henderson se enfrentó a Wanderlei Silva en un combate titular de medio por el título Pride Championship de Silva. Henderson tenía 36 años y un récord de 22-5 (10), y Silva tenía 30 años y un récord de 31-6-1 (25). Henderson detuvo a Wanderlei Silva por asalto 3º KO y se convirtió en el nuevo campeón medio de Pride.
El 15 de mayo de 1998 Dan Henderson se enfrentó a Allan Goes en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 3-0 (1), y Goes tenía 27 años y un récord de 3-0-1 (3). Henderson ganó la pelea por asalto 1º decisión unánime.
El 25 de septiembre de 2005 Dan Henderson se enfrentó a Ryo Chonan en un combate de welter a la edad de 35. Él entró con un récord de 17-4 (8), y Chonan tenía 28 años y un récord de 10-5 (5). Henderson detuvo a Ryo Chonan por KO en el asalto 1º.
El 9 de noviembre de 2003 Dan Henderson se enfrentó a Murilo Bustamante en un combate de medio a la edad de 33. Él entró con un récord de 14-3 (6), y Bustamante tenía 37 años y un récord de 9-2-1 (8). Henderson detuvo a Murilo Bustamante por TKO en el asalto 1º.
El 4 de diciembre de 2010 Dan Henderson se enfrentó a Renato Sobral en un combate de semipesado a la edad de 40. Él entró con un récord de 26-8 (12), y Sobral tenía 35 años y un récord de 36-9 (22). Henderson detuvo a Renato Sobral por KO en el asalto 1º.
El 31 de diciembre de 2005 Dan Henderson se enfrentó a Murilo Bustamante en un combate titular de welter por los títulos Pride 2005 Grand Prix y Pride Welterweight Championship de Bustamante. Henderson tenía 35 años y un récord de 19-4 (9), y Bustamante tenía 39 años y un récord de 12-4-1 (10). Henderson ganó la pelea por asalto 2º decisión dividida y se convirtió en el nuevo campeón welter de Pride.
El 25 de septiembre de 2005 Dan Henderson se enfrentó a Akihiro Gono en un combate de welter a la edad de 35. Él entró con un récord de 18-4 (9), y Gono tenía 30 años y un récord de 24-10-7 (11). Henderson detuvo a Akihiro Gono por KO en el asalto 1º.
El 25 de marzo de 2001 Dan Henderson se enfrentó a Renzo Gracie en un combate de medio a la edad de 30. Él entró con un récord de 10-1 (3), y Gracie tenía 34 años y un récord de 9-2-1 (8). Henderson detuvo a Renzo Gracie por KO en el asalto 1º.