Damon Jackson tiene ocho pérdidas contra ocho oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Jackson, consulta "Mejores peleas de Damon Jackson".
El 16 de noviembre de 2024 Damon Jackson se enfrentó a Jim Miller en un combate de ligero a la edad de 36. Él entró con un récord de 23-8-1 (18), y Miller tenía 41 años y un récord de 37-18 (25). Jackson perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 10 de agosto de 2024 Damon Jackson se enfrentó a Chepe Mariscal en un combate de pluma a la edad de 36. Él entró con un récord de 23-7-1 (18). Jackson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 5 de agosto de 2023 Damon Jackson se enfrentó a Billy Quarantillo en un combate de pluma a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-6-1 (18), y Quarantillo tenía 34 años y un récord de 17-5 (13). Jackson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 14 de enero de 2023 Damon Jackson se enfrentó a Dan Ige en un combate de pluma a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-5-1 (18), y Ige tenía 31 años y un récord de 15-6 (9). Jackson perdió la pelea por KO en el asalto 2º.
El 5 de diciembre de 2020 Damon Jackson se enfrentó a Ilia Topuria en un combate de pluma a la edad de 32. Él entró con un récord de 18-4-1 (16), y Topuria tenía 23 años y un récord de 9-0 (7). Jackson perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 23 de mayo de 2019 Damon Jackson se enfrentó a Movlid Khaybulaev en un combate de pluma a la edad de 30. Él entró con un récord de 16-3-1 (14), y Khaybulaev tenía 28 años y un récord de 13-0 (6). Jackson perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 17 de febrero de 2017 Damon Jackson se enfrentó a Kevin Aguilar en un combate de pluma titulado por el título LFA Championship. Jackson tenía 28 años y un récord de 11-2-1 (10), y Aguilar tenía 28 años y un récord de 11-1 (9). Jackson perdió la pelea por asalto 3º KO.
El 30 de agosto de 2014 Damon Jackson se enfrentó a Yancy Medeiros en un combate de ligero a la edad de 26. Él entró con un récord de 9-1 (9), y Medeiros tenía 26 años y un récord de 9-2 (7). Jackson perdió la pelea por sumisión en el asalto 2º.