Aquí está una lista de las mejores peleas de Gutiérrez. Para una lista de las pérdidas de Gutiérrez, consulta "Chris Gutiérrez Pérdidas".
El 30 de mayo de 2020 Chris Gutiérrez se enfrentó a Vince Morales en un combate de pluma a la edad de 29. Él entró con un récord de 15-4-1 (8), y Morales tenía 29 años y un récord de 9-4 (7). Gutiérrez detuvo a Vince Morales por TKO en el asalto 2º.
El 10 de agosto de 2019 Chris Gutiérrez se enfrentó a Geraldo de Freitas en un combate de gallo a la edad de 28. Él entró con un récord de 14-4-1 (7). Gutiérrez ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 26 de marzo de 2022 Chris Gutiérrez se enfrentó a Danaa Batgerel en un combate de gallo a la edad de 30. Él entró con un récord de 18-4-2 (9), y Batgerel tenía 32 años y un récord de 12-2 (10). Gutiérrez detuvo a Danaa Batgerel por TKO en el asalto 2º.
El 10 de agosto de 2024 Chris Gutiérrez se enfrentó a Quang Le en un combate de gallo a la edad de 33. Él entró con un récord de 21-6-2 (10). Gutiérrez ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 23 de marzo de 2019 Chris Gutiérrez se enfrentó a Ryan MacDonald en un combate de gallo a la edad de 27. Él entró con un récord de 13-4-1 (7). Gutiérrez ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 12 de noviembre de 2022 Chris Gutiérrez se enfrentó a Frankie Edgar en un combate de gallo a la edad de 31. Él entró con un récord de 19-4-2 (10), y Edgar tenía 41 años y un récord de 24-10-1 (10). Gutiérrez detuvo a Frankie Edgar por KO en el asalto 1º.
El 13 de febrero de 2021 Chris Gutiérrez se enfrentó a Andre Ewell en un combate de gallo a la edad de 29. Él entró con un récord de 16-4-2 (8), y Ewell tenía 33 años y un récord de 17-6 (11). Gutiérrez ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 9 de octubre de 2021 Chris Gutiérrez se enfrentó a Felipe Colares en un combate de gallo a la edad de 30. Él entró con un récord de 17-4-2 (8), y Colares tenía 27 años y un récord de 10-2 (7). Gutiérrez ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 26 de abril de 2025 Chris Gutiérrez se enfrentó a John Castañeda en un combate de pluma a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-6-2 (10), y Castañeda tenía 33 años y un récord de 21-7 (13). Gutiérrez ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 14 de octubre de 2023 Chris Gutiérrez se enfrentó a Alateng Heili en un combate de gallo a la edad de 32. Él entró con un récord de 20-5-2 (10), y Heili tenía 31 años y un récord de 16-8-2 (8). Gutiérrez ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.