Aquí está una lista de las mejores peleas de Brennan. Para una lista de las pérdidas de Brennan, consulta "Chris Brennan Pérdidas".
El 30 de octubre de 1999 Chris Brennan se enfrentó a Joe Stevenson en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 7-3-1 (7), y Stevenson tenía 17 años y un récord de 2-1 (2). Brennan detuvo a Joe Stevenson por sumisión en el asalto 1º.
El 5 de octubre de 2003 Chris Brennan se enfrentó a Eiji Mitsuoka en un combate de completo a la edad de 31. Él entró con un récord de 16-9-1 (15), y Mitsuoka tenía 27 años y un récord de 5-1-1 (3). Brennan detuvo a Eiji Mitsuoka por sumisión en el asalto 1º.
El 29 de septiembre de 2001 Chris Brennan se enfrentó a Steve Berger en un combate titular de medio por el título KOTC Championship. Brennan tenía 29 años y un récord de 11-4-1 (10), y Berger tenía 28 años y un récord de 13-6-2 (10). Brennan ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 13 de marzo de 1998 Chris Brennan se enfrentó a Courtney Turner en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 5-1-1 (5). Brennan detuvo a Courtney Turner por sumisión en el asalto 1º.
El 11 de diciembre de 2005 Chris Brennan se enfrentó a Shannon Ritch en un combate de medio a la edad de 34. Él entró con un récord de 18-10-1 (17), y Ritch tenía 35 años y un récord de 36-55 (33). Brennan detuvo a Shannon Ritch por sumisión en el asalto 1º.
El 6 de septiembre de 2002 Chris Brennan se enfrentó a Shannon Ritch en un combate de medio a la edad de 30. Él entró con un récord de 14-6-1 (13), y Ritch tenía 31 años y un récord de 15-31 (14). Brennan detuvo a Shannon Ritch por sumisión en el asalto 1º.
El 30 de junio de 2012 Chris Brennan se enfrentó a Brandon Gaines en un combate de medio a la edad de 40. Él entró con un récord de 21-14-1 (20). Brennan detuvo a Brandon Gaines por sumisión en el asalto 1º.
El 15 de abril de 2000 Chris Brennan se enfrentó a Antonio McKee en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 8-3-1 (8). Brennan detuvo a Antonio McKee por KO en el asalto 2º.
El 4 de agosto de 2001 Chris Brennan se enfrentó a Kevin Hogan en un combate titular de medio por el título KOTC Championship de Hogan. Brennan tenía 29 años y un récord de 10-4-1 (10). Brennan detuvo a Kevin Hogan por asalto 2º sumisión y se convirtió en el nuevo campeón medio de KOTC.
El 11 de abril de 2012 Chris Brennan se enfrentó a Marvin Babe en un combate de medio a la edad de 40. Él entró con un récord de 20-14-1 (19). Brennan detuvo a Marvin Babe por sumisión en el asalto 1º.