C. B. Dollaway tiene 10 pérdidas contra 10 oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Dollaway, consulta "Mejores peleas de C. B. Dollaway".
El 31 de diciembre de 2019 C. B. Dollaway se enfrentó a Jiří Procházka en un combate de semipesado titulado por el título Rizin Championship. Dollaway tenía 36 años y un récord de 17-10 (9), y Procházka tenía 27 años y un récord de 25-3-1 (24). Dollaway perdió la pelea por asalto 1º KO.
El 15 de septiembre de 2018 C. B. Dollaway se enfrentó a Khalid Murtazaliev en un combate de medio a la edad de 35. Él entró con un récord de 17-9 (9). Dollaway perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 19 de diciembre de 2015 C. B. Dollaway se enfrentó a Nate Marquardt en un combate de medio a la edad de 32. Él entró con un récord de 15-8 (9), y Marquardt tenía 36 años y un récord de 33-15-2 (24). Dollaway perdió la pelea por KO en el asalto 2º.
El 25 de abril de 2015 C. B. Dollaway se enfrentó a Michael Bisping en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 15-7 (9), y Bisping tenía 36 años y un récord de 25-7 (19). Dollaway perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 20 de diciembre de 2014 C. B. Dollaway se enfrentó a Lyoto Machida en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 15-6 (9), y Machida tenía 36 años y un récord de 21-5 (10). Dollaway perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 19 de octubre de 2013 C. B. Dollaway se enfrentó a Tim Boetsch en un combate de medio a la edad de 30. Él entró con un récord de 13-5 (8), y Boetsch tenía 32 años y un récord de 16-6 (11). Dollaway perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 14 de agosto de 2011 C. B. Dollaway se enfrentó a Jared Hamman en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 11-4 (8). Dollaway perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 3 de marzo de 2011 C. B. Dollaway se enfrentó a Mark Muñoz en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 11-3 (8), y Muñoz tenía 33 años y un récord de 9-2 (5). Dollaway perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 11 de julio de 2009 C. B. Dollaway se enfrentó a Tom Lawlor en un combate de medio a la edad de 25. Él entró con un récord de 8-2 (7), y Lawlor tenía 26 años y un récord de 5-1 (3). Dollaway perdió la pelea por ahorcamiento en el asalto 1º.
El 21 de junio de 2008 C. B. Dollaway se enfrentó a Amir Sadollah en un combate de medio a la edad de 24. Él entró con un récord de 6-1 (5), y Sadollah tenía 27 años y un récord de . Dollaway perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.