Aquí está una lista de las mejores peleas de Gassaway. Para una lista de las pérdidas de Gassaway, consulta "Brian Gassaway Pérdidas".
El 23 de julio de 2000 Brian Gassaway se enfrentó a Yuji Hisamatsu en un combate de semipesado a la edad de 27. Él entró con un récord de 17-8-1 (12). Gassaway ganó la pelea por asalto 2º decisión mayoritaria.
El 19 de agosto de 2010 Brian Gassaway se enfrentó a Kevin Knabjian en un combate de medio a la edad de 38. Él entró con un récord de 29-19-2 (17), y Knabjian tenía 26 años y un récord de 10-4-1 (10). Gassaway ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 23 de julio de 2000 Brian Gassaway se enfrentó a John Chrisostomo en un combate de semipesado a la edad de 27. Él entró con un récord de 18-8-1 (12). Gassaway ganó la pelea por asalto 1º decisión unánime.
El 1 de junio de 1999 Brian Gassaway se enfrentó a John Chrisostomo en un combate de semipesado a la edad de 26. Él entró con un récord de 10-7 (7). Gassaway detuvo a John Chrisostomo por TKO en el asalto 2º.
El 28 de febrero de 2008 Brian Gassaway se enfrentó a Jose Landi-Jons en un combate de medio a la edad de 35. Él entró con un récord de 28-17-2 (17). Gassaway detuvo a Jose Landi-Jons por TKO en el asalto 2º.
