Bobby Ologun tiene dos derrotas contra dos oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Ologun, consulta "Mejores peleas de Bobby Ologun".
El 31 de diciembre de 2007 Bobby Ologun se enfrentó a Bob Sapp a la edad de 39. Él entró con un récord de 2-2 (0), y Sapp tenía 34 años y un récord de 8-2 (8). Ologun perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 31 de diciembre de 2006 Bobby Ologun se enfrentó a Choi Hong-man a la edad de 38. Él entró con un récord de 2-1 (0), y Hong-man tenía 26 años y un récord de . Ologun perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
