Ben Askren tiene dos pérdidas contra dos oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Askren, consulta "Mejores peleas de Ben Askren".
El 26 de octubre de 2019 Ben Askren se enfrentó a Demian Maia en un combate de welter a la edad de 35. Él entró con un récord de 19-2 (10), y Maia tenía 41 años y un récord de 27-9 (15). Askren perdió la pelea por 3º asalto ahorcamiento.
El 6 de julio de 2019 Ben Askren se enfrentó a Jorge Masvidal en un combate de welter a la edad de 34. Él entró con un récord de 19-1 (10), y Masvidal tenía 34 años y un récord de 33-13 (16). Askren perdió la pelea por 1º asalto KO.
