Alessio Di Chirico tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Chirico, consulta "Mejores peleas de Alessio Di Chirico".
El 3 de septiembre de 2022 Alessio Di Chirico se enfrentó a Roman Kopylov en un combate de medio a la edad de 32. Él entró con un récord de 13-7 (10), y Kopylov tenía 31 años y un récord de 8-2 (7). Chirico perdió la pelea por 3º asalto KO.
El 28 de agosto de 2021 Alessio Di Chirico se enfrentó a Abdul Razak Alhassan en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 13-6 (10), y Alhassan tenía 36 años y un récord de 10-4 (10). Chirico perdió la pelea por 1º asalto KO.
El 29 de agosto de 2020 Alessio Di Chirico se enfrentó a Zak Cummings en un combate de medio a la edad de 30. Él entró con un récord de 12-5 (9), y Cummings tenía 36 años y un récord de 23-7 (16). Chirico perdió la pelea por 3º asalto decisión unánime.
El 28 de septiembre de 2019 Alessio Di Chirico se enfrentó a Makhmud Muradov en un combate de medio a la edad de 29. Él entró con un récord de 12-4 (9), y Muradov tenía 29 años y un récord de 22-6 (17). Chirico perdió la pelea por 3º asalto decisión unánime.
El 22 de junio de 2019 Alessio Di Chirico se enfrentó a Kevin Holland en un combate de medio a la edad de 29. Él entró con un récord de 12-3 (9), y Holland tenía 26 años y un récord de 15-4 (13). Chirico perdió la pelea por 3º asalto decisión unánime.
El 28 de enero de 2017 Alessio Di Chirico se enfrentó a Eric Spicely en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 10-2 (8), y Spicely tenía 30 años y un récord de 9-1 (7). Chirico perdió la pelea por 1º asalto sumisión.
El 10 de abril de 2016 Alessio Di Chirico se enfrentó a Bojan Veličković en un combate de medio a la edad de 26. Él entró con un récord de 9-1 (8), y Veličković tenía 27 años y un récord de 13-3 (11). Chirico perdió la pelea por 3º asalto decisión unánime.