Wladimir Klitschko tiene cinco pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Klitschko, consulta "Mejores peleas de Wladimir Klitschko".
El 29 de abril de 2017 Wladimir Klitschko se enfrentó a Anthony Joshua en un combate de completo world-title por la FIB y AMB (Super) títulos. Klitschko tenía 41 años y un récord de 64-5 (53), y Joshua tenía 27 años y un récord de 18-0 (18). Klitschko perdió la pelea por 11º asalto TKO.
El 28 de noviembre de 2015 Wladimir Klitschko se enfrentó a Tyson Fury en un combate de completo (AMB (Super), FIB, OMB, The Ring) world-title. Klitschko tenía 39 años y un récord de 64-4 (53), y Fury tenía 27 años y un récord de 24-0 (18). Klitschko perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió los títulos.
El 10 de abril de 2004 Wladimir Klitschko se enfrentó a Lamon Brewster en un combate de completo world-title por la OMB título. Klitschko tenía 28 años y un récord de 42-3 (38), y Brewster tenía 30 años y un récord de 29-2 (26). Klitschko perdió la pelea por 5º asalto TKO.
El 8 de marzo de 2003 Wladimir Klitschko se enfrentó a Corrie Sanders en un combate de completo (OMB) world-title. Klitschko tenía 26 años y un récord de 40-2 (36), y Sanders tenía 37 años y un récord de 38-2 (28). Klitschko perdió la pelea por 2º asalto TKO y perdió los título.
El 5 de diciembre de 1998 Wladimir Klitschko se enfrentó a Ross Puritty en un combate de completo a la edad de 22. Él entró con un récord de 24-1 (21), y Puritty tenía 31 años y un récord de 24-13-1 (21). Klitschko perdió la pelea por 11º asalto TKO.
