Wladimir Klitschko tiene cinco derrotas contra cinco oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Klitschko, consulta "Mejores peleas de Wladimir Klitschko".
El 29 de abril de 2017 Wladimir Klitschko se enfrentó a Anthony Joshua en un combate de completo titulado por los títulos FIB y AMB (Super). Klitschko tenía 41 años y un récord de 64-5 (53), y Joshua tenía 27 años y un récord de 18-0 (18). Klitschko perdió la pelea por asalto 11º TKO.
El 28 de noviembre de 2015 Wladimir Klitschko se enfrentó a Tyson Fury en un combate de completo titulado por los títulos AMB (Super), FIB, OMB y The Ring. Klitschko tenía 39 años y un récord de 64-4 (53), y Fury tenía 27 años y un récord de 24-0 (18). Klitschko perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió los títulos AMB (Super), FIB, OMB y The Ring.
El 10 de abril de 2004 Wladimir Klitschko se enfrentó a Lamon Brewster en un combate de completo titulado por el título OMB. Klitschko tenía 28 años y un récord de 42-3 (38), y Brewster tenía 30 años y un récord de 29-2 (26). Klitschko perdió la pelea por asalto 5º TKO.
El 8 de marzo de 2003 Wladimir Klitschko se enfrentó a Corrie Sanders en un combate de completo titulado por el título OMB. Klitschko tenía 26 años y un récord de 40-2 (36), y Sanders tenía 37 años y un récord de 38-2 (28). Klitschko perdió la pelea por asalto 2º TKO y perdió el título OMB.
El 5 de diciembre de 1998 Wladimir Klitschko se enfrentó a Ross Puritty en un combate de completo a la edad de 22. Él entró con un récord de 24-1 (21), y Puritty tenía 31 años y un récord de 24-13-1 (21). Klitschko perdió la pelea por TKO en el asalto 11º.
