Aquí está una lista de las mejores peleas de Pep. Para una lista de las pérdidas de Pep, consulta "Willie Pep Pérdidas".
El 29 de septiembre de 1944 Willie Pep se enfrentó a Chalky Wright en un combate titular de pluma por el título The Ring. Pep tenía 22 años y un récord de 79-1 (25), y Wright tenía 32 años y un récord de 162-35-18 (85). Pep ganó la pelea por asalto 15º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 20 de noviembre de 1942 Willie Pep se enfrentó a Chalky Wright en un combate titular de pluma por el título The Ring de Wright. Pep tenía 20 años y un récord de 54-0 (20), y Wright tenía 30 años y un récord de 143-33-17 (68). Pep ganó la pelea por asalto 15º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón pluma mundial.
El 17 de julio de 1944 Willie Pep se enfrentó a Manuel Ortiz a la edad de 21. Él entró con un récord de 75-1 (24), y Ortiz tenía 28 años y un récord de 59-11-2 (32). Pep ganó la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 5 de diciembre de 1944 Willie Pep se enfrentó a Chalky Wright a la edad de 22. Él entró con un récord de 83-1 (25), y Wright tenía 32 años y un récord de 162-36-18 (85). Pep ganó la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 27 de noviembre de 1946 Willie Pep se enfrentó a Chalky Wright a la edad de 24. Él entró con un récord de 108-1-1 (37), y Wright tenía 34 años y un récord de 171-43-18 (87). Pep detuvo a Chalky Wright por KO en el asalto 3º.