Will Madera tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Madera, consulta "Mejores peleas de Will Madera".
El 18 de agosto de 2023 Will Madera se enfrentó a Nestor Bravo en un combate de semiwelter a la edad de 32. Él entró con un récord de 17-3-3 (10), y Bravo tenía 29 años y un récord de 21-0 (15). Madera perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 20 de agosto de 2022 Will Madera se enfrentó a Brandun Lee en un combate de welter a la edad de 31. Él entró con un récord de 17-2-3 (10), y Lee tenía 23 años y un récord de 25-0 (22). Madera perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 16 de julio de 2020 Will Madera se enfrentó a Felix Verdejo a la edad de 29. Él entró con un récord de 15-1-3 (8), y Verdejo tenía 27 años y un récord de 26-1 (16). Madera perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
