Wilfredo Rivera tiene siete derrotas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Rivera, consulta "Mejores peleas de Wilfredo Rivera".
El 19 de julio de 2002 Wilfredo Rivera se enfrentó a Alfredo Cuevas a la edad de 33. Él entró con un récord de 33-7-1 (20). Rivera perdió la pelea por TKO en el asalto 7º.
El 31 de mayo de 2002 Wilfredo Rivera se enfrentó a Michael Lerma a la edad de 33. Él entró con un récord de 33-6-1 (20). Rivera perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 5 de mayo de 2001 Wilfredo Rivera se enfrentó a Fernando Vargas a la edad de 32. Él entró con un récord de 32-5-1 (20), y Vargas tenía 23 años y un récord de 20-1 (18). Rivera perdió la pelea por TKO en el asalto 6º.
El 25 de septiembre de 1999 Wilfredo Rivera se enfrentó a Shane Mosley a la edad de 30. Él entró con un récord de 30-4-1 (19), y Mosley tenía 28 años y un récord de 32-0 (30). Rivera perdió la pelea por KO en el asalto 10º.
El 6 de diciembre de 1997 Wilfredo Rivera se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de welter titulado por el título CMB. Rivera tenía 28 años y un récord de 27-3-1 (18), y De La Hoya tenía 24 años y un récord de 26-0 (21). Rivera perdió la pelea por asalto 8º TKO.
El 20 de septiembre de 1996 Wilfredo Rivera se enfrentó a Pernell Whitaker en un combate de welter titulado por el título CMB. Rivera tenía 27 años y un récord de 23-2-1 (14), y Whitaker tenía 32 años y un récord de 38-1-1 (16). Rivera perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 12 de abril de 1996 Wilfredo Rivera se enfrentó a Pernell Whitaker en un combate de welter titulado por el título CMB. Rivera tenía 26 años y un récord de 23-1-1 (14), y Whitaker tenía 32 años y un récord de 37-1-1 (16). Rivera perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.