Wilfredo Rivera tiene siete pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Rivera, consulta "Mejores peleas de Wilfredo Rivera".
El 19 de julio de 2002 Wilfredo Rivera se enfrentó a Alfredo Cuevas a la edad de 33. Él entró con un récord de 33-7-1 (20). Rivera perdió la pelea por 7º asalto TKO.
El 31 de mayo de 2002 Wilfredo Rivera se enfrentó a Michael Lerma a la edad de 33. Él entró con un récord de 33-6-1 (20). Rivera perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 5 de mayo de 2001 Wilfredo Rivera se enfrentó a Fernando Vargas a la edad de 32. Él entró con un récord de 32-5-1 (20), y Vargas tenía 23 años y un récord de 20-1 (18). Rivera perdió la pelea por 6º asalto TKO.
El 25 de septiembre de 1999 Wilfredo Rivera se enfrentó a Shane Mosley a la edad de 30. Él entró con un récord de 30-4-1 (19), y Mosley tenía 28 años y un récord de 32-0 (30). Rivera perdió la pelea por 10º asalto KO.
El 6 de diciembre de 1997 Wilfredo Rivera se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de welter world-title por De La Hoya's CMB título. Rivera tenía 28 años y un récord de 27-3-1 (18), y De La Hoya tenía 24 años y un récord de 26-0 (21). Rivera perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 20 de septiembre de 1996 Wilfredo Rivera se enfrentó a Pernell Whitaker en un combate de welter world-title por Whitaker's CMB título. Rivera tenía 27 años y un récord de 23-2-1 (14), y Whitaker tenía 32 años y un récord de 38-1-1 (16). Rivera perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 12 de abril de 1996 Wilfredo Rivera se enfrentó a Pernell Whitaker en un combate de welter world-title por Whitaker's CMB título. Rivera tenía 26 años y un récord de 23-1-1 (14), y Whitaker tenía 32 años y un récord de 37-1-1 (16). Rivera perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.