Wilfred Benítez tiene ocho pérdidas contra ocho oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Benítez, consulta "Mejores peleas de Wilfred Benítez".
El 18 de septiembre de 1990 Wilfred Benítez se enfrentó a Scott Papasodora a la edad de 32. Él entró con un récord de 53-8-1 (31). Benítez perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 23 de mayo de 1990 Wilfred Benítez se enfrentó a Pat Lawlor a la edad de 31. Él entró con un récord de 52-7-1 (31). Benítez perdió la pelea por asalto 10º decisión por puntos.
El 28 de noviembre de 1986 Wilfred Benítez se enfrentó a Carlos Maria del Valle Herrera a la edad de 28. Él entró con un récord de 51-6-1 (30). Benítez perdió la pelea por TKO en el asalto 7º.
El 15 de febrero de 1986 Wilfred Benítez se enfrentó a Matthew Hilton a la edad de 27. Él entró con un récord de 49-5-1 (30). Benítez perdió la pelea por KO en el asalto 9º.
El 14 de julio de 1984 Wilfred Benítez se enfrentó a Davey Moore a la edad de 25. Él entró con un récord de 46-4-1 (28), y Moore tenía 25 años y un récord de 13-1 (10). Benítez perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 16 de julio de 1983 Wilfred Benítez se enfrentó a Mustafa Hamsho a la edad de 24. Él entró con un récord de 45-3-1 (28). Benítez perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 3 de diciembre de 1982 Wilfred Benítez se enfrentó a Thomas Hearns en un combate de semimedio titulado por el título CMB. Benítez tenía 24 años y un récord de 44-2-1 (28), y Hearns tenía 24 años y un récord de 35-1 (32). Benítez perdió la pelea por asalto 15º decisión mayoritaria y perdió el título CMB.
El 30 de noviembre de 1979 Wilfred Benítez se enfrentó a Sugar Ray Leonard en un combate de welter titulado por los títulos CMB y The Ring. Benítez tenía 21 años y un récord de 38-1-1 (25), y Leonard tenía 23 años y un récord de 25-0 (16). Benítez perdió la pelea por asalto 15º TKO y perdió los títulos CMB y The Ring.
