Tyron Woodley tiene dos pérdidas contra uno oponente en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Woodley, consulta "Mejores peleas de Tyron Woodley".
El 18 de diciembre de 2021 Tyron Woodley se enfrentó a Jake Paul a la edad de 39. Él entró con un récord de 0-2 (0), y Paul tenía 24 años y un récord de 4-0 (3). Woodley perdió la pelea por KO en el asalto 6º.
El 29 de agosto de 2021 Tyron Woodley se enfrentó a Jake Paul a la edad de 39. Él entró con un récord de 0-1 (0), y Paul tenía 24 años y un récord de 3-0 (3). Woodley perdió la pelea por asalto 8º decisión dividida.
