Tyron Woodley tiene tres derrotas contra dos oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Woodley, consulta "Mejores peleas de Tyron Woodley".
El 19 de diciembre de 2025 Tyron Woodley se enfrentó a Anderson Silva a la edad de 43. Él entró con un récord de 0-3 (0), y Silva tenía 50 años y un récord de 3-2 (2). Woodley perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 18 de diciembre de 2021 Tyron Woodley se enfrentó a Jake Paul a la edad de 39. Él entró con un récord de 0-2 (0), y Paul tenía 24 años y un récord de 4-0 (3). Woodley perdió la pelea por KO en el asalto 6º.
El 29 de agosto de 2021 Tyron Woodley se enfrentó a Jake Paul a la edad de 39. Él entró con un récord de 0-1 (0), y Paul tenía 24 años y un récord de 3-0 (3). Woodley perdió la pelea por asalto 8º decisión dividida.
