Richie Woodhall tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Woodhall, consulta "Mejores peleas de Richie Woodhall".
El 16 de diciembre de 2000 Richie Woodhall se enfrentó a Joe Calzaghe en un combate de supermedio titulado por el título OMB. Woodhall tenía 32 años y un récord de 26-3 (16), y Calzaghe tenía 28 años y un récord de 29-0 (24). Woodhall perdió la pelea por asalto 10º TKO.
El 23 de octubre de 1999 Richie Woodhall se enfrentó a Markus Beyer en un combate de supermedio titulado por el título CMB. Woodhall tenía 31 años y un récord de 25-2 (15). Woodhall perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título CMB.
El 19 de octubre de 1996 Richie Woodhall se enfrentó a Keith Holmes en un combate de medio titulado por el título CMB. Woodhall tenía 28 años y un récord de 21-1 (13), y Holmes tenía 27 años y un récord de 29-1 (19). Woodhall perdió la pelea por asalto 12º TKO.
