Pernell Whitaker tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Whitaker, consulta "Mejores peleas de Pernell Whitaker".
El 27 de abril de 2001 Pernell Whitaker se enfrentó a Carlos Bojorquez a la edad de 37. Él entró con un récord de 40-4-1 (17). Whitaker perdió la pelea por 4º asalto TKO.
El 20 de febrero de 1999 Pernell Whitaker se enfrentó a Félix Trinidad en un combate de welter world-title por Trinidad's FIB título. Whitaker tenía 35 años y un récord de 40-3-1 (17), y Trinidad tenía 26 años y un récord de 33-0 (29). Whitaker perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 12 de abril de 1997 Pernell Whitaker se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de welter (CMB) world-title. Whitaker tenía 33 años y un récord de 40-2-1 (17), y De La Hoya tenía 24 años y un récord de 23-0 (20). Whitaker perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió los título.
El 12 de marzo de 1988 Pernell Whitaker se enfrentó a Jose Luis Ramírez en un combate de ligero world-title por Ramírez' CMB título. Whitaker tenía 24 años y un récord de 15-1 (9), y Ramírez tenía 29 años y un récord de 100-6 (82). Whitaker perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
