Pernell Whitaker tiene cuatro derrotas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Whitaker, consulta "Mejores peleas de Pernell Whitaker".
El 27 de abril de 2001 Pernell Whitaker se enfrentó a Carlos Bojorquez a la edad de 37. Él entró con un récord de 40-4-1 (17). Whitaker perdió la pelea por TKO en el asalto 4º.
El 20 de febrero de 1999 Pernell Whitaker se enfrentó a Félix Trinidad en un combate de welter titulado por el título FIB. Whitaker tenía 35 años y un récord de 40-3-1 (17), y Trinidad tenía 26 años y un récord de 33-0 (29). Whitaker perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 12 de abril de 1997 Pernell Whitaker se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de welter titulado por el título CMB. Whitaker tenía 33 años y un récord de 40-2-1 (17), y De La Hoya tenía 24 años y un récord de 23-0 (20). Whitaker perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título CMB.
El 12 de marzo de 1988 Pernell Whitaker se enfrentó a Jose Luis Ramírez en un combate de ligero titulado por el título CMB. Whitaker tenía 24 años y un récord de 15-1 (9), y Ramírez tenía 29 años y un récord de 100-6 (82). Whitaker perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
