Nigel Benn tiene cinco pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Benn, consulta "Mejores peleas de Nigel Benn".
El 9 de noviembre de 1996 Nigel Benn se enfrentó a Steve Collins en un combate de supermedio titulado por el título OMB. Benn tenía 32 años y un récord de 42-5-1 (35), y Collins tenía 32 años y un récord de 33-3 (18). Benn perdió la pelea por asalto 6º retiro.
El 6 de julio de 1996 Nigel Benn se enfrentó a Steve Collins en un combate de supermedio titulado por el título OMB. Benn tenía 32 años y un récord de 42-4-1 (35), y Collins tenía 31 años y un récord de 32-3 (17). Benn perdió la pelea por asalto 4º TKO.
El 2 de marzo de 1996 Nigel Benn se enfrentó a Thulani Malinga en un combate de supermedio titulado por el título CMB. Benn tenía 32 años y un récord de 42-3-1 (35), y Malinga tenía 40 años y un récord de 40-9 (17). Benn perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida y perdió el título CMB.
El 18 de noviembre de 1990 Nigel Benn se enfrentó a Chris Eubank en un combate de medio titulado por el título OMB. Benn tenía 26 años y un récord de 27-2 (25), y Eubank tenía 24 años y un récord de 24-0 (14). Benn perdió la pelea por asalto 9º TKO y perdió el título OMB.
El 21 de mayo de 1989 Nigel Benn se enfrentó a Michael Watson en un combate de medio a la edad de 25. Él entró con un récord de 22-1 (22), y Watson tenía 24 años y un récord de 21-1-1 (17). Benn perdió la pelea por TKO en el asalto 6º.