Milton McCrory tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de McCrory, consulta "Mejores peleas de Milton McCrory".
El 25 de noviembre de 1988 Milton McCrory se enfrentó a Joaquin Velasquez a la edad de 26. Él entró con un récord de 33-4-1 (24). McCrory perdió la pelea por 7º asalto TKO.
El 10 de abril de 1988 Milton McCrory se enfrentó a Lupe Aquino a la edad de 26. Él entró con un récord de 33-3-1 (24). McCrory perdió la pelea por 10º asalto decisión mayoritaria.
El 19 de abril de 1987 Milton McCrory se enfrentó a Mike McCallum a la edad de 25. Él entró con un récord de 31-2-1 (23), y McCallum tenía 31 años y un récord de 30-0 (27). McCrory perdió la pelea por 10º asalto TKO.
El 6 de diciembre de 1985 Milton McCrory, el campeón de la CMB, se enfrentó a Donald Curry, el campeón de la FIB, en un combate de welter world-title. McCrory tenía 23 años y un récord de 27-1-1 (22), y Curry tenía 24 años y un récord de 23-0 (17). McCrory perdió la pelea por 2º asalto KO y perdió su título.
