Masayoshi Nakatani tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Nakatani, consulta "Mejores peleas de Masayoshi Nakatani".
El 1 de noviembre de 2022 Masayoshi Nakatani se enfrentó a Shuichiro Yoshino en un combate de ligero a la edad de 33. Él entró con un récord de 19-3 (13), y Yoshino tenía 31 años y un récord de 15-0 (11). Nakatani perdió la pelea por KO en el asalto 6º.
El 26 de junio de 2021 Masayoshi Nakatani se enfrentó a Vasiliy Lomachenko a la edad de 32. Él entró con un récord de 19-2 (13), y Lomachenko tenía 33 años y un récord de 14-2 (10). Nakatani perdió la pelea por TKO en el asalto 9º.
El 19 de julio de 2019 Masayoshi Nakatani se enfrentó a Teófimo López a la edad de 30. Él entró con un récord de 18-1 (12), y López tenía 21 años y un récord de 13-0 (11). Nakatani perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
