Aquí está una lista de las mejores peleas de Stewart. Para una lista de las pérdidas de Stewart, consulta "Leslie Stewart Pérdidas".
El 23 de mayo de 1987 Leslie Stewart se enfrentó a Marvin Johnson en un combate titular de semipesado por el título AMB de Johnson. Stewart tenía 26 años y un récord de 24-1 (16), y Johnson tenía 33 años y un récord de 43-5 (35). Stewart detuvo a Marvin Johnson por asalto 8º retiro y se convirtió en el nuevo campeón semipesado mundial.
El 16 de noviembre de 1986 Leslie Stewart se enfrentó a Fulgencio Obelmejias en un combate de semipesado a la edad de 25. Él entró con un récord de 22-1 (14), y Obelmejias tenía 33 años y un récord de 47-3 (38). Stewart detuvo a Fulgencio Obelmejias por TKO en el asalto 4º.
El 1 de marzo de 1985 Leslie Stewart se enfrentó a Mark Frazie en un combate de crucero a la edad de 23. Él entró con un récord de 14-0 (9). Stewart detuvo a Mark Frazie por TKO en el asalto 8º.
El 10 de mayo de 1985 Leslie Stewart se enfrentó a Chris Wells en un combate de semipesado a la edad de 24. Él entró con un récord de 15-0 (10). Stewart detuvo a Chris Wells por TKO en el asalto 6º.