Lamon Brewster tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Brewster, consulta "Mejores peleas de Lamon Brewster".
El 30 de enero de 2010 Lamon Brewster se enfrentó a Robert Helenius a la edad de 36. Él entró con un récord de 35-6 (30), y Helenius tenía 26 años y un récord de 10-0 (6). Brewster perdió la pelea por TKO en el asalto 8º.
El 29 de agosto de 2009 Lamon Brewster se enfrentó a Gbenga Oloukun a la edad de 36. Él entró con un récord de 35-5 (30). Brewster perdió la pelea por asalto 8º decisión unánime.
El 7 de julio de 2007 Lamon Brewster se enfrentó a Wladimir Klitschko en un combate de completo titulado por el título FIB. Brewster tenía 34 años y un récord de 33-4 (29), y Klitschko tenía 31 años y un récord de 48-3 (42). Brewster perdió la pelea por asalto 6º retiro.
El 1 de abril de 2006 Lamon Brewster se enfrentó a Siarhei Liakhovich en un combate de completo titulado por el título OMB. Brewster tenía 32 años y un récord de 33-3 (29), y Liakhovich tenía 29 años y un récord de 22-1 (14). Brewster perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título OMB.
El 21 de octubre de 2000 Lamon Brewster se enfrentó a Charles Shufford a la edad de 27. Él entró con un récord de 24-2 (21). Brewster perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 6 de mayo de 2000 Lamon Brewster se enfrentó a Clifford Etienne a la edad de 26. Él entró con un récord de 23-1 (20), y Etienne tenía 30 años y un récord de 15-0 (11). Brewster perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.