Kenneth Sims Jr. tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Sims Jr., consulta "Mejores peleas de Kenneth Sims Jr.".
El 2 de agosto de 2025 Kenneth Sims Jr. se enfrentó a Oscar Duarte Jurado en un combate de semiwelter a la edad de 31. Él entró con un récord de 22-3-1 (8), y Jurado tenía 29 años y un récord de 29-2-1 (23). Sims Jr. perdió la pelea por 12º asalto decisión mayoritaria.
El 16 de noviembre de 2018 Kenneth Sims Jr. se enfrentó a Samuel Teah en un combate de semiwelter a la edad de 24. Él entró con un récord de 13-2-1 (4). Sims Jr. perdió la pelea por 8º asalto decisión unánime.
El 14 de julio de 2017 Kenneth Sims Jr. se enfrentó a Rolando Chinea a la edad de 23. Él entró con un récord de 12-1 (4). Sims Jr. perdió la pelea por 8º asalto decisión mayoritaria.
