Jesse James Leija tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Leija, consulta "Mejores peleas de Jesse James Leija".
El 29 de enero de 2005 Jesse James Leija se enfrentó a Arturo Gatti en un combate de semiwelter world-title por Gatti's CMB título. Leija tenía 38 años y un récord de 47-7-2 (19), y Gatti tenía 32 años y un récord de 38-6 (29). Leija perdió la pelea por 5º asalto KO.
El 19 de enero de 2003 Jesse James Leija se enfrentó a Kostya Tszyu en un combate de semiwelter world-title por Tszyu's AMB (Super), CMB, FIB y The Ring títulos. Leija tenía 36 años y un récord de 43-6-2 (17), y Tszyu tenía 33 años y un récord de 29-1 (23). Leija perdió la pelea por 6º asalto retiro.
El 5 de agosto de 2000 Jesse James Leija se enfrentó a Juan Lazcano a la edad de 34. Él entró con un récord de 40-5-2 (16), y Lazcano tenía 25 años y un récord de 23-2-1 (17). Leija perdió la pelea por 10º asalto decisión dividida.
El 14 de noviembre de 1998 Jesse James Leija se enfrentó a Shane Mosley en un combate de ligero world-title por Mosley's FIB título. Leija tenía 32 años y un récord de 37-4-2 (15), y Mosley tenía 27 años y un récord de 29-0 (27). Leija perdió la pelea por 9º asalto retiro.
El 1 de junio de 1996 Jesse James Leija se enfrentó a Azumah Nelson en un combate de superpluma world-title por Nelson's CMB título. Leija tenía 29 años y un récord de 30-3-2 (14), y Nelson tenía 37 años y un récord de 37-3-2 (26). Leija perdió la pelea por 6º asalto TKO.
El 15 de diciembre de 1995 Jesse James Leija se enfrentó a Oscar De La Hoya en un combate de ligero world-title por De La Hoya's OMB título. Leija tenía 29 años y un récord de 30-2-2 (14), y De La Hoya tenía 22 años y un récord de 19-0 (17). Leija perdió la pelea por 2º asalto retiro.
El 17 de septiembre de 1994 Jesse James Leija se enfrentó a Gabriel Ruelas en un combate de superpluma (CMB) world-title. Leija tenía 28 años y un récord de 28-1-2 (13), y Ruelas tenía 24 años y un récord de 38-2 (21). Leija perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió los título.