Jesse Hart tiene tres pérdidas contra dos oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Hart, consulta "Mejores peleas de Jesse Hart".
El 11 de enero de 2020 Jesse Hart se enfrentó a Joe Smith Jr. a la edad de 30. Él entró con un récord de 26-3 (21), y Smith Jr. tenía 30 años y un récord de 24-3 (20). Hart perdió la pelea por 10º asalto decisión dividida.
El 14 de diciembre de 2018 Jesse Hart se enfrentó a Gilberto Ramírez en un combate de supermedio world-title por Ramírez' OMB título. Hart tenía 29 años y un récord de 25-2 (21), y Ramírez tenía 27 años y un récord de 38-0 (25). Hart perdió la pelea por 12º asalto decisión mayoritaria.
El 22 de septiembre de 2017 Jesse Hart se enfrentó a Gilberto Ramírez en un combate de supermedio world-title por Ramírez' OMB título. Hart tenía 28 años y un récord de 22-1 (18), y Ramírez tenía 26 años y un récord de 35-0 (24). Hart perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
