Jess Willard tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Willard, consulta "Mejores peleas de Jess Willard".
El 12 de julio de 1923 Jess Willard se enfrentó a Luis Angel Firpo a la edad de 41. Él entró con un récord de 25-7-2 (20). Willard perdió la pelea por 8º asalto KO.
El 4 de julio de 1919 Jess Willard se enfrentó a Jack Dempsey a la edad de 37. Él entró con un récord de 24-6-2 (19), y Dempsey tenía 24 años y un récord de 51-4-9 (37). Willard perdió la pelea por 3º asalto retiro.
El 27 de marzo de 1914 Jess Willard se enfrentó a Tom McMahon a la edad de 32. Él entró con un récord de 20-5-2 (16). Willard perdió la pelea por 12º asalto decisión de prensa.
El 17 de noviembre de 1913 Jess Willard se enfrentó a George Rodel a la edad de 31. Él entró con un récord de 16-4-2 (13). Willard perdió la pelea por 10º asalto decisión de prensa.
El 20 de mayo de 1913 Jess Willard se enfrentó a Gunboat Smith a la edad de 31. Él entró con un récord de 14-3-1 (11). Willard perdió la pelea por 20º asalto decisión por puntos.
El 9 de octubre de 1911 Jess Willard se enfrentó a Joe Cox a la edad de 29. Él entró con un récord de 6-2 (4). Willard perdió la pelea por 5º asalto TKO.
El 15 de febrero de 1911 Jess Willard se enfrentó a Lewis Fink a la edad de 29. Él entró con un récord de 0-1 (0). Willard perdió la pelea por 10º asalto descalificación.
