Iván Calderón tiene tres pérdidas contra dos oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Calderón, consulta "Mejores peleas de Iván Calderón".
El 6 de octubre de 2012 Iván Calderón se enfrentó a Moisés Fuentes en un combate de paja titulado por el título OMB. Calderón tenía 37 años y un récord de 35-3-1 (6). Calderón perdió la pelea por asalto 5º TKO.
El 2 de abril de 2011 Iván Calderón se enfrentó a Giovani Segura en un combate de minimosca titulado por los títulos OMB y The Ring. Calderón tenía 36 años y un récord de 34-2-1 (6). Calderón perdió la pelea por asalto 3º KO.
El 28 de agosto de 2010 Iván Calderón, el campeón de la OMB y The Ring, se enfrentó a Giovani Segura, el campeón de la WBA (Unified), en un combate titular de minimosca. Calderón tenía 35 años y un récord de 34-1-1 (6). Calderón perdió la pelea por asalto 8º KO y perdió su títulos.