Isaac Chamberlain tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Chamberlain, consulta "Mejores peleas de Isaac Chamberlain".
El 15 de junio de 2024 Isaac Chamberlain se enfrentó a Jack Massey en un combate de crucero a la edad de 30. Él entró con un récord de 16-3 (8), y Massey tenía 31 años y un récord de 21-2 (12). Chamberlain perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 30 de julio de 2022 Isaac Chamberlain se enfrentó a Chris Billam-Smith en un combate de crucero a la edad de 28. Él entró con un récord de 14-2 (8), y Billam-Smith tenía 31 años y un récord de 15-1 (11). Chamberlain perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 3 de febrero de 2018 Isaac Chamberlain se enfrentó a Lawrence Okolie en un combate de crucero a la edad de 23. Él entró con un récord de 9-1 (4), y Okolie tenía 25 años y un récord de 7-0 (6). Chamberlain perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.