Henry Tillman tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Tillman, consulta "Mejores peleas de Henry Tillman".
El 15 de septiembre de 1992 Henry Tillman se enfrentó a Terry Davis en un combate de completo a la edad de 32. Él entró con un récord de 25-6 (16). Tillman perdió la pelea por 7º asalto KO.
El 16 de junio de 1990 Henry Tillman se enfrentó a Mike Tyson a la edad de 29. Él entró con un récord de 20-5 (14), y Tyson tenía 23 años y un récord de 37-1 (33). Tillman perdió la pelea por 1º asalto KO.
El 29 de marzo de 1988 Henry Tillman se enfrentó a Willie DeWitt a la edad de 27. Él entró con un récord de 17-4 (12). Tillman perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 20 de noviembre de 1987 Henry Tillman se enfrentó a Dwain Bonds a la edad de 27. Él entró con un récord de 17-3 (12). Tillman perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 14 de febrero de 1987 Henry Tillman se enfrentó a Evander Holyfield en un combate de crucero world-title por Holyfield's AMB título. Tillman tenía 26 años y un récord de 14-2 (10), y Holyfield tenía 24 años y un récord de 13-0 (9). Tillman perdió la pelea por 7º asalto TKO.
El 15 de junio de 1986 Henry Tillman se enfrentó a Bert Cooper en un combate de crucero a la edad de 25. Él entró con un récord de 10-1 (7), y Cooper tenía 20 años y un récord de 11-1 (10). Tillman perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
