Glen Kelly tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Kelly, consulta "Mejores peleas de Glen Kelly".
El 4 de marzo de 2005 Glen Kelly se enfrentó a David Haye a la edad de 33. Él entró con un récord de 13-3 (8), y Haye tenía 24 años y un récord de 12-1 (12). Kelly perdió la pelea por 2º asalto TKO.
El 18 de septiembre de 2002 Glen Kelly se enfrentó a Paul Briggs en un combate de semipesado a la edad de 31. Él entró con un récord de 10-2 (7), y Briggs tenía 27 años y un récord de 16-1 (13). Kelly perdió la pelea por 4º asalto TKO.
El 2 de febrero de 2002 Glen Kelly se enfrentó a Roy Jones Jr. en un combate de semipesado world-title por Jones Jr.'s AMB, CMB, FIB y The Ring títulos. Kelly tenía 30 años y un récord de 10-1 (7), y Jones Jr. tenía 33 años y un récord de 45-1 (36). Kelly perdió la pelea por 7º asalto KO.
