Evander Holyfield tiene 10 pérdidas contra nueve oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Holyfield, consulta "Mejores peleas de Evander Holyfield".
El 20 de diciembre de 2008 Evander Holyfield se enfrentó a Nikolai Valuev en un combate de completo world-title por Valuev's AMB título. Holyfield tenía 46 años y un récord de 42-10-2 (27), y Valuev tenía 35 años y un récord de 49-1 (34). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión mayoritaria.
El 13 de octubre de 2007 Evander Holyfield se enfrentó a Sultan Ibragimov en un combate de completo world-title por Ibragimov's OMB título. Holyfield tenía 44 años y un récord de 42-9-2 (27), y Ibragimov tenía 32 años y un récord de 21-0-1 (17). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 13 de noviembre de 2004 Evander Holyfield se enfrentó a Larry Donald en un combate de completo a la edad de 42. Él entró con un récord de 38-8-2 (25). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 4 de octubre de 2003 Evander Holyfield se enfrentó a James Toney en un combate de completo a la edad de 40. Él entró con un récord de 38-7-2 (25), y Toney tenía 35 años y un récord de 66-4-2 (42). Holyfield perdió la pelea por 9º asalto TKO.
El 14 de diciembre de 2002 Evander Holyfield se enfrentó a Chris Byrd en un combate de completo world-title por la FIB título. Holyfield tenía 40 años y un récord de 38-6-2 (25), y Byrd tenía 32 años y un récord de 35-2 (20). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 3 de marzo de 2001 Evander Holyfield se enfrentó a John Ruiz en un combate de completo (AMB) world-title. Holyfield tenía 38 años y un récord de 37-5-1 (25), y Ruiz tenía 29 años y un récord de 36-4 (27). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió los título.
El 13 de noviembre de 1999 Evander Holyfield, el campeón de la AMB y FIB, se enfrentó a Lennox Lewis, el campeón de la CMB, en un combate de completo world-title. Holyfield tenía 37 años y un récord de 36-4-1 (25), y Lewis tenía 34 años y un récord de 34-1-1 (27). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió su títulos.
El 4 de noviembre de 1995 Evander Holyfield se enfrentó a Riddick Bowe en un combate de completo a la edad de 33. Él entró con un récord de 31-3 (22), y Bowe tenía 28 años y un récord de 37-1 (31). Holyfield perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 22 de abril de 1994 Evander Holyfield se enfrentó a Michael Moorer en un combate de completo (AMB, FIB) world-title. Holyfield tenía 31 años y un récord de 30-2 (22), y Moorer tenía 26 años y un récord de 34-0 (30). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión mayoritaria y perdió los títulos.
El 13 de noviembre de 1992 Evander Holyfield se enfrentó a Riddick Bowe en un combate de completo (AMB, CMB, FIB) world-title. Holyfield tenía 30 años y un récord de 28-1 (22), y Bowe tenía 25 años y un récord de 31-0 (27). Holyfield perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió los títulos.