Eddie Gregg tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Gregg, consulta "Mejores peleas de Eddie Gregg".
El 14 de febrero de 1987 Eddie Gregg se enfrentó a Francesco Damiani en un combate de completo a la edad de 30. Él entró con un récord de 24-3-1 (18), y Damiani tenía 28 años y un récord de 15-0 (13). Gregg perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 31 de mayo de 1986 Eddie Gregg se enfrentó a Gerry Cooney en un combate de completo a la edad de 29. Él entró con un récord de 24-2-1 (18), y Cooney tenía 29 años y un récord de 27-1 (23). Gregg perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 23 de agosto de 1984 Eddie Gregg se enfrentó a James Broad en un combate de completo a la edad de 28. Él entró con un récord de 20-1-1 (17). Gregg perdió la pelea por TKO en el asalto 8º.