Aquí está una lista de las mejores peleas de DeWitt. Para una lista de las pérdidas de DeWitt, consulta "Doug DeWitt Pérdidas".
El 18 de abril de 1989 Doug DeWitt se enfrentó a Robbie Sims en un combate de medio world-title por el título OMB de Sims. DeWitt tenía 27 años y un récord de 31-6-4 (18), y Sims tenía 29 años y un récord de 29-5-2 (21). DeWitt ganó la pelea por 12º asalto decisión dividida y se convirtió en el nuevo campeón medio mundial.
El 6 de noviembre de 1987 Doug DeWitt se enfrentó a Tony Thornton en un combate de medio a la edad de 26. Él entró con un récord de 29-5-3 (17), y Thornton tenía 27 años y un récord de 17-0-1 (16). DeWitt ganó la pelea por 13º asalto decisión mayoritaria.
