Diego Chaves tiene 11 pérdidas contra 11 oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Chaves, consulta "Mejores peleas de Diego Chaves".
El 14 de diciembre de 2024 Diego Chaves se enfrentó a Kévin Sadjo en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 30-11-1 (24). Chaves perdió la pelea por 4º asalto TKO.
El 25 de mayo de 2024 Diego Chaves se enfrentó a Vlad Tuinov en un combate de welter a la edad de 38. Él entró con un récord de 30-10-1 (24). Chaves perdió la pelea por 6º asalto decisión unánime.
El 12 de noviembre de 2022 Diego Chaves se enfrentó a Jonathan Wilson Sanchez en un combate de welter a la edad de 36. Él entró con un récord de 28-9-1 (23). Chaves perdió la pelea por 5º asalto TKO.
El 25 de diciembre de 2021 Diego Chaves se enfrentó a Sergei Vorobev en un combate de welter a la edad de 35. Él entró con un récord de 28-8-1 (23). Chaves perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 14 de agosto de 2021 Diego Chaves se enfrentó a Juan Hernan Leal en un combate de welter a la edad de 35. Él entró con un récord de 28-7-1 (23). Chaves perdió la pelea por 10º asalto decisión mayoritaria.
El 19 de diciembre de 2019 Diego Chaves se enfrentó a Gabriel Maestre en un combate de semimedio a la edad de 33. Él entró con un récord de 27-6-1 (23). Chaves perdió la pelea por 4º asalto TKO.
El 2 de noviembre de 2019 Diego Chaves se enfrentó a Magomed Kurbanov en un combate de semimedio a la edad de 33. Él entró con un récord de 27-5-1 (23), y Kurbanov tenía 24 años y un récord de 17-0 (11). Chaves perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 23 de junio de 2018 Diego Chaves se enfrentó a Thulani Mbenge en un combate de welter a la edad de 32. Él entró con un récord de 26-4-1 (22). Chaves perdió la pelea por 7º asalto TKO.
El 15 de diciembre de 2017 Diego Chaves se enfrentó a Jamal James en un combate de welter a la edad de 31. Él entró con un récord de 26-3-1 (22), y James tenía 29 años y un récord de 21-1 (9). Chaves perdió la pelea por 3º asalto KO.
El 2 de agosto de 2014 Diego Chaves se enfrentó a Brandon Rios en un combate de welter a la edad de 28. Él entró con un récord de 23-2 (19), y Rios tenía 28 años y un récord de 31-2-1 (23). Chaves perdió la pelea por 9º asalto descalificación.
El 27 de julio de 2013 Diego Chaves se enfrentó a Keith Thurman en un combate de welter a la edad de 27. Él entró con un récord de 22-1 (18), y Thurman tenía 24 años y un récord de 20-0 (18). Chaves perdió la pelea por 10º asalto KO.