Derek Chisora tiene 13 pérdidas contra nueve oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Chisora, consulta "Mejores peleas de Derek Chisora".
El 3 de diciembre de 2022 Derek Chisora se enfrentó a Tyson Fury en un combate de completo world-title por Fury's CMB título. Chisora tenía 38 años y un récord de 33-13 (23), y Fury tenía 34 años y un récord de 32-0-1 (23). Chisora perdió la pelea por 10º asalto TKO.
El 18 de diciembre de 2021 Derek Chisora se enfrentó a Joseph Parker en un combate de completo a la edad de 37. Él entró con un récord de 32-12 (23), y Parker tenía 29 años y un récord de 29-2 (21). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 1 de mayo de 2021 Derek Chisora se enfrentó a Joseph Parker en un combate de completo a la edad de 37. Él entró con un récord de 32-11 (23), y Parker tenía 29 años y un récord de 28-2 (21). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
El 31 de octubre de 2020 Derek Chisora se enfrentó a Oleksandr Usyk en un combate de completo a la edad de 36. Él entró con un récord de 32-10 (23), y Usyk tenía 33 años y un récord de 17-0 (13). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 22 de diciembre de 2018 Derek Chisora se enfrentó a Dillian Whyte en un combate de completo a la edad de 34. Él entró con un récord de 29-9 (21), y Whyte tenía 30 años y un récord de 24-1 (17). Chisora perdió la pelea por 11º asalto KO.
El 4 de noviembre de 2017 Derek Chisora se enfrentó a Agit Kabayel en un combate de completo a la edad de 33. Él entró con un récord de 27-8 (19), y Kabayel tenía 25 años y un récord de 16-0 (12). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión mayoritaria.
El 10 de diciembre de 2016 Derek Chisora se enfrentó a Dillian Whyte en un combate de completo a la edad de 32. Él entró con un récord de 26-7 (18), y Whyte tenía 28 años y un récord de 19-1 (15). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
El 7 de mayo de 2016 Derek Chisora se enfrentó a Kubrat Pulev en un combate de completo a la edad de 32. Él entró con un récord de 25-6 (17), y Pulev tenía 35 años y un récord de 22-1 (12). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
El 29 de noviembre de 2014 Derek Chisora se enfrentó a Tyson Fury en un combate de completo a la edad de 30. Él entró con un récord de 20-5 (13), y Fury tenía 26 años y un récord de 22-0 (16). Chisora perdió la pelea por 10º asalto retiro.
El 14 de julio de 2012 Derek Chisora se enfrentó a David Haye en un combate de completo a la edad de 28. Él entró con un récord de 15-4 (9), y Haye tenía 31 años y un récord de 25-2 (23). Chisora perdió la pelea por 5º asalto TKO.
El 18 de febrero de 2012 Derek Chisora se enfrentó a Vitali Klitschko en un combate de completo world-title por Klitschko's CMB título. Chisora tenía 28 años y un récord de 15-3 (9), y Klitschko tenía 40 años y un récord de 43-2 (40). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 3 de diciembre de 2011 Derek Chisora se enfrentó a Robert Helenius en un combate de completo a la edad de 27. Él entró con un récord de 15-2 (9), y Helenius tenía 27 años y un récord de 16-0 (11). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
El 23 de julio de 2011 Derek Chisora se enfrentó a Tyson Fury en un combate de completo a la edad de 27. Él entró con un récord de 14-1 (9), y Fury tenía 22 años y un récord de 14-0 (10). Chisora perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.