Carlos Gerena tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Gerena, consulta "Mejores peleas de Carlos Gerena".
El 28 de junio de 2003 Carlos Gerena se enfrentó a Juan Ramon Cruz a la edad de 32. Él entró con un récord de 38-6 (30). Gerena perdió la pelea por TKO en el asalto 7º.
El 22 de marzo de 2003 Carlos Gerena se enfrentó a Jesus Chavez a la edad de 32. Él entró con un récord de 38-5 (30), y Chavez tenía 30 años y un récord de 38-2 (27). Gerena perdió la pelea por TKO en el asalto 6º.
El 6 de septiembre de 2002 Carlos Gerena se enfrentó a Orlando Salido a la edad de 31. Él entró con un récord de 38-4 (30), y Salido tenía 21 años y un récord de 16-8-2 (10). Gerena perdió la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria.
El 11 de septiembre de 1999 Carlos Gerena se enfrentó a Floyd Mayweather Jr. en un combate de superpluma titulado por el título CMB. Gerena tenía 28 años y un récord de 34-3 (28), y Mayweather Jr. tenía 22 años y un récord de 21-0 (16). Gerena perdió la pelea por asalto 7º retiro.
El 16 de mayo de 1998 Carlos Gerena se enfrentó a Genaro Hernandez en un combate de superpluma titulado por el título CMB. Gerena tenía 27 años y un récord de 28-2 (24), y Hernandez tenía 32 años y un récord de 37-1-1 (17). Gerena perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 18 de septiembre de 1995 Carlos Gerena se enfrentó a Orlando Soto a la edad de 24. Él entró con un récord de 13-1 (10). Gerena perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.