Bryant Jennings tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Jennings, consulta "Mejores peleas de Bryant Jennings".
El 13 de julio de 2019 Bryant Jennings se enfrentó a Joe Joyce a la edad de 34. Él entró con un récord de 24-4 (14), y Joyce tenía 33 años y un récord de 9-0 (9). Jennings perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 18 de enero de 2019 Bryant Jennings se enfrentó a Óscar Rivas en un combate de completo a la edad de 34. Él entró con un récord de 24-3 (14), y Rivas tenía 31 años y un récord de 25-0 (17). Jennings perdió la pelea por TKO en el asalto 12º.
El 19 de diciembre de 2015 Bryant Jennings se enfrentó a Luis Ortiz en un combate de completo titulado por el título AMB. Jennings tenía 31 años y un récord de 19-2 (10), y Ortiz tenía 36 años y un récord de 23-0 (20). Jennings perdió la pelea por asalto 7º TKO.
El 25 de abril de 2015 Bryant Jennings se enfrentó a Wladimir Klitschko en un combate de completo titulado por los títulos AMB (Super), FIB, OMB y The Ring. Jennings tenía 30 años y un récord de 19-1 (10), y Klitschko tenía 39 años y un récord de 63-3 (53). Jennings perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
