Anthony Dirrell tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Dirrell, consulta "Mejores peleas de Anthony Dirrell".
El 15 de octubre de 2022 Anthony Dirrell se enfrentó a Caleb Plant a la edad de 38. Él entró con un récord de 34-3-2 (25), y Plant tenía 30 años y un récord de 21-1 (12). Dirrell perdió la pelea por KO en el asalto 9º.
El 28 de septiembre de 2019 Anthony Dirrell se enfrentó a David Benavidez en un combate de supermedio titulado por el título CMB. Dirrell tenía 34 años y un récord de 33-2-1 (24), y Benavidez tenía 22 años y un récord de 21-0 (18). Dirrell perdió la pelea por asalto 9º TKO y perdió el título CMB.
El 24 de abril de 2015 Anthony Dirrell se enfrentó a Badou Jack en un combate de supermedio titulado por el título CMB. Dirrell tenía 30 años y un récord de 27-1-1 (22), y Jack tenía 31 años y un récord de 18-1-1 (12). Dirrell perdió la pelea por asalto 12º decisión mayoritaria y perdió el título CMB.
