Yoshihiro Kamegai tiene cinco pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Kamegai, consulta "Mejores peleas de Yoshihiro Kamegai".
El 17 de agosto de 2018 Yoshihiro Kamegai se enfrentó a Greg Vendetti a la edad de 35. Él entró con un récord de 27-5-2 (24). Kamegai perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 26 de agosto de 2017 Yoshihiro Kamegai se enfrentó a Miguel Cotto en un combate de semimedio titulado por el título OMB. Kamegai tenía 34 años y un récord de 27-4-2 (24), y Cotto tenía 36 años y un récord de 40-5 (33). Kamegai perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 20 de marzo de 2015 Yoshihiro Kamegai se enfrentó a Alfonso Gómez a la edad de 32. Él entró con un récord de 25-3-1 (22), y Gómez tenía 34 años y un récord de 24-6-2 (12). Kamegai perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 21 de junio de 2014 Yoshihiro Kamegai se enfrentó a Robert Guerrero a la edad de 31. Él entró con un récord de 24-2-1 (21), y Guerrero tenía 31 años y un récord de 31-2-1 (18). Kamegai perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 8 de junio de 2013 Yoshihiro Kamegai se enfrentó a Johan Perez en un combate de welter a la edad de 30. Él entró con un récord de 22-1-1 (19). Kamegai perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
