Vitali Klitschko tiene dos pérdidas contra dos oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Klitschko, consulta "Mejores peleas de Vitali Klitschko".
El 21 de junio de 2003 Vitali Klitschko se enfrentó a Lennox Lewis en un combate de completo titulado por los títulos CMB y The Ring. Klitschko tenía 31 años y un récord de 32-2 (31), y Lewis tenía 37 años y un récord de 40-2-1 (31). Klitschko perdió la pelea por asalto 6º TKO.
El 1 de abril de 2000 Vitali Klitschko se enfrentó a Chris Byrd en un combate de completo titulado por el título OMB. Klitschko tenía 28 años y un récord de 27-1 (27), y Byrd tenía 29 años y un récord de 30-1 (18). Klitschko perdió la pelea por asalto 9º retiro y perdió el título OMB.
