Terry Flanagan tiene dos pérdidas contra dos oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Flanagan, consulta "Mejores peleas de Terry Flanagan".
El 27 de octubre de 2018 Terry Flanagan se enfrentó a Regis Prograis en un combate de semiwelter a la edad de 29. Él entró con un récord de 33-2 (13), y Prograis tenía 29 años y un récord de 22-0 (19). Flanagan perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 9 de junio de 2018 Terry Flanagan se enfrentó a Maurice Hooker en un combate de semiwelter titulado por el título OMB. Flanagan tenía 28 años y un récord de 33-1 (13), y Hooker tenía 28 años y un récord de 23-0-3 (16). Flanagan perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
