Aquí está una lista de las mejores peleas de Flanagan. Para una lista de las pérdidas de Flanagan, consulta "Terry Flanagan Pérdidas".
El 8 de abril de 2017 Terry Flanagan se enfrentó a Petr Petrov en un combate titular de ligero por el título OMB. Flanagan tenía 27 años y un récord de 33-0 (13), y Petrov tenía 34 años y un récord de 38-4-2 (19). Flanagan ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 12 de marzo de 2016 Terry Flanagan se enfrentó a Derry Mathews en un combate titular de ligero por el título OMB. Flanagan tenía 26 años y un récord de 30-0 (12), y Mathews tenía 32 años y un récord de 38-9-2 (20). Flanagan ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 6 de octubre de 2012 Terry Flanagan se enfrentó a Derry Mathews en un combate de superpluma a la edad de 23. Él entró con un récord de 17-0 (4), y Mathews tenía 29 años y un récord de 31-7-1 (16). Flanagan ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 11 de julio de 2015 Terry Flanagan se enfrentó a Jose Zepeda en un combate titular de ligero por el título OMB. Flanagan tenía 26 años y un récord de 28-0 (11), y Zepeda tenía 26 años y un récord de 23-0 (20). Flanagan detuvo a Jose Zepeda por asalto 2º retiro y se convirtió en el nuevo campeón ligero mundial.
El 26 de julio de 2014 Terry Flanagan se enfrentó a Martin Gethin en un combate de ligero a la edad de 25. Él entró con un récord de 25-0 (9), y Gethin tenía 30 años y un récord de 24-5-1 (11). Flanagan detuvo a Martin Gethin por retiro en el asalto 7º.
El 6 de octubre de 2012 Terry Flanagan se enfrentó a Gary Sykes en un combate de superpluma a la edad de 23. Él entró con un récord de 18-0 (4), y Sykes tenía 28 años y un récord de 22-2 (5). Flanagan ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 27 de abril de 2013 Terry Flanagan se enfrentó a Nate Campbell en un combate de superpluma a la edad de 23. Él entró con un récord de 20-0 (6), y Campbell tenía 41 años y un récord de 36-10-1 (26). Flanagan detuvo a Nate Campbell por retiro en el asalto 4º.
El 10 de octubre de 2015 Terry Flanagan se enfrentó a Diego Magdaleno en un combate titular de ligero por el título OMB. Flanagan tenía 26 años y un récord de 29-0 (12). Flanagan detuvo a Diego Magdaleno por asalto 2º TKO y defendió con éxito su título.