Milton McCrory tiene cuatro derrotas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de McCrory, consulta "Mejores peleas de Milton McCrory".
El 25 de noviembre de 1988 Milton McCrory se enfrentó a Joaquin Velasquez a la edad de 26. Él entró con un récord de 33-4-1 (24). McCrory perdió la pelea por TKO en el asalto 7º.
El 10 de abril de 1988 Milton McCrory se enfrentó a Lupe Aquino a la edad de 26. Él entró con un récord de 33-3-1 (24). McCrory perdió la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria.
El 19 de abril de 1987 Milton McCrory se enfrentó a Mike McCallum a la edad de 25. Él entró con un récord de 31-2-1 (23), y McCallum tenía 31 años y un récord de 30-0 (27). McCrory perdió la pelea por TKO en el asalto 10º.
El 6 de diciembre de 1985 Milton McCrory, el campeón de la CMB, se enfrentó a Donald Curry, el campeón de la FIB, en un combate titular de welter. McCrory tenía 23 años y un récord de 27-1-1 (22), y Curry tenía 24 años y un récord de 23-0 (17). McCrory perdió la pelea por asalto 2º KO y perdió su título.
