Lenin Castillo tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Castillo, consulta "Mejores peleas de Lenin Castillo".
El 25 de septiembre de 2021 Lenin Castillo se enfrentó a Callum Smith en un combate de semipesado a la edad de 33. Él entró con un récord de 21-4-1 (16), y Smith tenía 31 años y un récord de 27-1 (19). Castillo perdió la pelea por KO en el asalto 2º.
El 12 de octubre de 2019 Lenin Castillo se enfrentó a Dmitry Bivol a la edad de 31. Él entró con un récord de 20-3-1 (15), y Bivol tenía 28 años y un récord de 16-0 (11). Castillo perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 4 de agosto de 2018 Lenin Castillo se enfrentó a Marcus Browne a la edad de 29. Él entró con un récord de 18-2-1 (13), y Browne tenía 27 años y un récord de 21-0 (16). Castillo perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 10 de febrero de 2017 Lenin Castillo se enfrentó a Joseph Williams a la edad de 28. Él entró con un récord de 15-1-1 (10). Castillo perdió la pelea por asalto 8º decisión mayoritaria.
