Kermit Cintrón tiene seis pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Cintrón, consulta "Mejores peleas de Kermit Cintrón".
El 24 de junio de 2017 Kermit Cintrón se enfrentó a Tyrone Brunson en un combate de semimedio a la edad de 37. Él entró con un récord de 39-6-3 (30). Cintrón perdió la pelea por TKO en el asalto 5º.
El 26 de noviembre de 2011 Kermit Cintrón se enfrentó a Canelo Álvarez en un combate de semimedio titulado por el título CMB. Cintrón tenía 32 años y un récord de 33-5-1 (28), y Álvarez tenía 21 años y un récord de 38-0-1 (28). Cintrón perdió la pelea por asalto 5º TKO.
El 9 de julio de 2011 Kermit Cintrón se enfrentó a Carlos Molina a la edad de 31. Él entró con un récord de 32-4-1 (28), y Molina tenía 28 años y un récord de 18-4-2 (6). Cintrón perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 8 de mayo de 2010 Kermit Cintrón se enfrentó a Paul Williams a la edad de 30. Él entró con un récord de 32-3-1 (28), y Williams tenía 28 años y un récord de 38-1 (27). Cintrón perdió la pelea por asalto 4º decisión técnica.
El 12 de abril de 2008 Kermit Cintrón se enfrentó a Antonio Margarito en un combate de welter titulado por el título FIB. Cintrón tenía 28 años y un récord de 29-2 (27), y Margarito tenía 30 años y un récord de 35-5 (25). Cintrón perdió la pelea por asalto 6º KO y perdió el título FIB.
El 23 de abril de 2005 Kermit Cintrón se enfrentó a Antonio Margarito en un combate de welter titulado por el título OMB. Cintrón tenía 25 años y un récord de 24-1 (22), y Margarito tenía 27 años y un récord de 31-4 (22). Cintrón perdió la pelea por asalto 5º TKO.
